出发前：先弄清这座城的两条线
第一次到芝加哥，最好先弄明白两件事：一条河从城里穿过，一个大湖在城市东边。城市的骨架基本就是这两条线拉出来的，高楼沿河排，街道通向湖，理解了这一点就不会迷路。
我的安排很简单：第一天沿河认路，第二天去看湖和公园，第三天往街区里走，第四天留给室内和博物馆。这样即使遇到下雨或者风大，也不会把整天都耽误掉。
准备的东西：好走的鞋、一件挡风的外套、水。这一带的风很有名，湖边和河上的风尤其硬，夏天也凉；外套最好能挡风，不然站在桥上十几分钟就会想回去。
市内交通以轨道交通和公交为主，票种和换乘规则会有调整，具体以现场公告和车站信息为准。第一次去最好在车站问清怎么买、能不能反复用，把这件事解决掉，后面几天就顺了。
还有一点是天气。这一带的风和雨说来就来，短时间的阵雨很常见；看着晴天也要带一把伞或者一件防水的外套，不然赶上雨就只能躲在门口等，白白浪费半天。
第一天：沿河走一遍
第一天沿河走。这条河穿过市中心，两岸全是高楼，桥一座接一座，走一段就过一座桥；站在桥上看，两侧的楼一排排往后退，河面被楼影切成明暗两段，结构非常清楚。
沿河走最值得看的是楼的样式。有的楼是老式的石砌立面，窗小、装饰多；有的是玻璃幕墙，整面反光。它们挨在一起，正好能看到这座城市在一百多年里怎么一层层长起来。
河水本身是深绿的，流速不快。偶尔有游船和小艇经过，尾浪会打在驳岸上，一层一层地拍到石头之上；河岸的步道修得很平整，走起来省力，也难怪这一段人一直不少。
第一天走完河，也就大概认清了几个关键的桥和路口。晚上在河边吃一顿，这一带吃饭的选择多、时间也灵活；吃完沿着灯亮的岸边再走一段，白天的那些楼在夜里更整齐。
第二天：看湖与公园
第二天往湖那边走。湖面大到看不见对岸，岸边是连续的公园和步道，草地、树和跑道连成一片；站在这里看，城市的高楼在左边排开，右边全是水，反差特别大。
湖的风比城里硬得多，站在岸边能明显感到温度低一截。这样的风也让这一带的天特别通透，云走得快、光变得快；同一个下午，湖面的颜色能从灰变蓝再变金，几十分钟就是一层。
公园里适合坐下来。找一处能看到湖水的长椅，坐着看来往的人：跑步的、骑车的、遛狗的、拍照的，还有卖小吃的推车；这一片其实是这座城市最放松的部分，节奏比市中心慢一半。
如果带孩子或者同行的人不喜欢走，这一天可以拆开：上午在公园走一段，中午回城里吃饭，下午再换个入口进来；湖岸很长，没有必要一次走完，挑两段看就够。
第三天：往街区里走
第三天离开河边和湖岸，往街区里走。城市的街道大多是整齐的网格，走起来不容易迷路；同一个方向一直走，会从商业区走到住宅区，再走到以餐馆和小店为主的地段，节奏也跟着变。
街区的差别主要在建筑的高度和材料。商业区是高层、玻璃和钢铁；再往外是砖砌的多层老楼，窗户上有外挂的消防梯，这种梯子已经成了城市的标志之一，是早年防火要求留下的。
中午在街区里吃饭。这一带吃的东西来源很杂，同一段街上能看到好几种不同的菜；挑一家开了很久、门口有常客的店最稳妥，点一份当地常见的做法，再配点喝的，基本不会失望。
下午继续往另一个方向走。街区的树和人行道的宽度值得留意：有树的一段明显更好走，也更容易停下来；路口的设计也很讲究，行人灯的时间给得比较宽松，走起来不急。
第四天：室内与博物馆
第四天留给室内。这一带的博物馆规模大、内容多，看一整天也看不完，所以最好提前想清楚看哪几个部分，进门之后直奔主题，剩下的随缘，不必想着全都逛到。
博物馆这类地方最适合安排在天气不好的那天。外面风大雨大的时候，室内反而是最舒服的；如果前几天一直是好天气，就把这一天当作休息，慢慢看，走累就在长椅上坐一坐。
看完出来通常天已经暗了。这个时候可以再回河边看一次夜景，白天的楼在夜里变成一层层亮着窗子的方块，河面把灯复制一遍；第一次来的话，这一眼算是最好的收尾。
关于这座城市
这座城市的发展和高楼有直接关系。早年这里因为水运和铁路而聚集了大量的人口和生意，地价一涨，房子就往上盖，钢铁框架技术又刚好在这个时期成熟，于是高楼一栋接一栋地出现。
河的地位也很关键。城市最早就是从河边长起来的，后来又沿着河修了更多的桥和步道；看这座城最好的角度之一，其实就是在河上的船上或者桥上，能看到楼、桥和水三样东西的关系。
风大是这里的一个特点。城市挨着大湖，湖面平阔，风没有阻挡，所以四季的风都偏硬；也正是这个风让空气通透、云走得快，天气变化得比内陆城市更频繁，出门带伞是常态。
给后来人的建议
一是先弄清河与湖的方向，认准这两条线就不会迷路。二是外套要能挡风，湖边的风和温度与城里差得明显。
三是市内交通先解决票，票种规则以现场公告为准，问清一次省很多事。四是伞或防水外套常备，阵雨说来就来。
五是沿河第一天走一遍，认路和看建筑一举两得。六是湖岸不必走完，挑两段看，中间回城吃饭更从容。
七是博物馆留给天气差的一天，提前定好看哪几个部分。八是街区里挑老店吃饭，常客多的铺子一般更稳。
这座城市的风是它的性格，出门前看一眼风向和温度，穿衣服就有了底。河边和湖边走的时候，顺着风的方向走一段、再逆着走回来，比来回顶着风省力；如果风太大，就躲进街区里走，楼高挡风，体感差很多。中午吃饭不必非去热门的店，往街区里走几分钟，常客多的铺子出餐快、价格也稳。傍晚如果还想再看一眼河，就回到桥上去，桥上的视野比岸边开阔，两边的楼和底下的水一次都看全。
如果只有一天时间，就沿河走一遍、再上桥看一次，剩下的留给下一次；这座城的风大，衣服穿得比温度看起来的再厚一点，走起来才自在。市区的大部分地方白天走都很安全，天黑之后走人多的主街就好。
如果时间宽裕，往东可以顺路去纽约自由女神像，换成另一座城市的节奏，坐船过去的过程本身就值得看；再往西就是黄石国家公园，地热和野生动物是另一套体验，需要多留几天；往西南则是美国大峡谷国家公园，尺度完全不一样，适合把行程拉长。三处连着排，十到十二天比较从容。